碳酸銫在有機(jī)組成中表現(xiàn)出的很多性質(zhì)來源于銫離子較軟的路易斯酸性,使得它可以溶于有機(jī)溶劑如醇、DMF和乙醚中。在有機(jī)溶劑中較好的溶解性使得碳酸銫可以作為一個有用的無機(jī)堿參加到鈀試劑催化的化學(xué)反響如Heck、Suzuki和Sonogashira反響中。如Suzuki交叉偶聯(lián)反響在碳酸銫的支撐下可以取得86%的產(chǎn)率,而相同的反響在碳酸鈉或三乙胺的參加下產(chǎn)率只有29%和50%。相同的,在甲基丙烯酸酯與氯苯的Heck反響中,碳酸銫相關(guān)于其它無機(jī)堿,如碳酸鉀、醋酸鈉、三乙胺、磷酸鉀,表現(xiàn)出了非常顯著的優(yōu)越性。碳酸銫在完成苯酚化合物的O-烷基化反響方面也有非常重要的用處。試驗(yàn)猜測碳酸銫誘導(dǎo)的非水溶劑中苯酚O-烷基化反響很可能閱歷了酚氧基陰離子,因而關(guān)于高活性的、極易發(fā)作消除反響的二級鹵代物也相同可以發(fā)作烷基化反響。碳酸銫在天然產(chǎn)品組成方面也具有重要用處,如在組成Lipogrammistin-A化合物要害一步閉環(huán)反響中,采用碳酸銫作為無機(jī)堿可以高產(chǎn)率地取得閉環(huán)產(chǎn)品。此外,由于碳酸銫在有機(jī)溶劑中良好的溶解性,使得它在固體支撐的有機(jī)反響中也具有重要的用處。如在二氧化碳?xì)夥罩姓T導(dǎo)苯胺與固體支撐的鹵代物的三組分反響,高產(chǎn)率地組成羧酸酯或氨基甲酸酯化合物。在微波輻射下,碳酸銫作為堿也能完成苯甲酸與固體支撐鹵代物的酯化反響。 |